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钯催化烯丙基芳烃的氧化反应的研究

更新时间:2019-01-18
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钯催化烯丙基芳烃的氧化反应的研究

摘要

Wacker氧化—羰基化合物是由烯烃直接合成的,这种重要的举措经常被用在实验室的合成和工业的生产中。然而,随着绿色化学的要求,传统的Wacker氧化反应具有许多限制。为了解决这些限制,许多文章中都表明使用其他的氧化剂来代替氯化铜(I),抑或是添加配体。因此,本文主要是运用绿色氧化剂如氧气,在醋酸钯/三氟甲磺酸体系中对烯丙基芳烃的氧化反应进行钻研,并对几种底物进行了扩展。最后,采用气相色谱-质谱联用技术对产物的结构进行了分析。
关键词:烯丙基苯;绿色氧化剂; Pd(II)的催化;

目  录

摘要 I
Abstract II
1.引言 1
1.1 Wacker催化氧化反应 1
1.1.1 Tsuji-Wacker氧化反应体系( PdCl2 /CuCl2 ) 1
1.1.2Tsuji-Wacker氧化反应的局限性 1
1.2钯催化烯烃的氧化反应的研究进展 2
1.2.1Wacker氧化反应中氧化剂的选择 2
1.2.1.1一氧化二氮 2
1.2.1.2 过氧化氢 2
1.2.1.3叔丁基过氧化氢(TBHP) 2
.1.2.1.4 1,4-苯醌 3
1.2.1.5氧气 3
1.2.2 Wacker氧化反应中催化体系的选择 3
1.2.2.1.Pd(OAc)2/DMSO 催化体系 3
1.2.2.2 Pd Cl2/(Quinox)喹啉-2-恶唑啉 4
1.2.2.3钯配合物/苯醌[ Pd(Ⅱ)/BQ ] 4
1.2.2.4.Pd Cl2/(─)-Sparteine 催化体系 4
1.2.3Wacker氧化反应中溶剂的选择 4
1.3课题的来源 5
1.3.1课题研究的目的和意义 5
1.3.2 课题研究的内容 6
2.实验内容 7
2.1 原料和试剂 7
2.2 实验仪器及设备 8
2.3 实验步骤 8
2.3.1基本的实验操作 8
2.3.2反应底物的研究 9
2.3.2.1  烯丙基苯的氧化反应 9
2.3.2.2烯丙基萘的氧化反应 9
2.3.2.3  丁香酚的氧化反应 10
2.3.2.4烯丙基苯基醚的氧化反应 10
2.3.2.5  4-烯丙基苯甲醚的氧化反应 10
2.3.2.6反应条件总结 10
3. 结果与讨论 11
3.1 产物的结构表征 11
3.2  GC-MS谱图 11
3.2.1 烯丙基苯的氧化反应 11
3.2.2烯丙基萘的氧化反应 12
3.2.3丁香酚的氧化反应 13
3.2.4烯丙基苯乙酯的氧化反应 14
3.2.5  4-烯丙基苯甲醚的氧化反应 15
3.3 结论 15
3.4 不足之处 15
鸣谢 17
参考文献 18